这是一个充满机趣而又寓意深刻的讽刺故事，写南宋绍兴年间杭州妓女曹妙哥与太学生吴尔如相好，想要帮助吴尔如发迹。吴尔如贫穷而又无学问，自己也坦白承认，不过“假装斯文体面，戴顶巾子，穿件盛服，假摇假摆，将就哄人过日子”。对博取功名，则自惭形秽。曹妙哥认为在妓院中生活十几年，阅人甚多，那些“一窍不通之人，尽都侥幸中了举人、进士而去”比之他们，吴尔如并不差。而那些真正“学贯五经，才高七步”的有真学问的人，只因不去“营求钻刺”，反而一生受苦不迭。看透了如今只有“孔方兄”“天下通行”，有钱就有“理”，有钱就有“才”，“只要有钱，事事好做”。所以她要吴尔如登科甲等，腾达仕途，并不是教他寒窗苦读，而是分三步行动：
第一步，教他赌博积钱，而且“招那十个惯赌之人来”，结为“八拜之交”，做成圈套局赌，专赚那些“少年财主子弟”、“贪官污吏做害民贼”、“活嚼小民”的“衙门中人”、“坑害人民、无恶不作”的“飞天光棍”们及他们不肖子孙的钱。果然不到数年，“何止三五千金”，连帮手们也赚了许多银子。
第二步，教他成名之法，即密请一人做成诗文，装在自己名下，再请一有名目的文人做几篇好序在前面，刻版印书，将书送人、发卖。借此结交有名之人，尤其要结交做官的人，以刻印之诗文及金银为进见之资。一方面广为结交，一方面见人时一味谦恭少说话，以免开口多了露马脚。吴尔如按计而行，对有名之士来临安科举或游玩的，即时拜谒，送以诗文，请以酒肴，临行又送厚礼;对势官显宦，更是“掇臀捧屁，无所不至”，于是未及科举，即已“名满天下”。
第三步是结交权贵，通科举的关节。曹妙哥设法笼络了秦桧的心腹曹泳的心腹陆士规，费数百金在他身上，凡他所需，不待开口，必“先意而迎”，使陆士规感激不尽。平时曹妙哥却又一事无求。科举时，方请陆“提挈”吴尔如。将所刻印诗文并“明珠异宝金银采币共数千金为贽见之礼”，由陆士规引荐见了曹泳。这时正值秦桧要使子侄三人同中进士，恐人议论，有吴尔如这个“素有文名”的人做同榜进士，也好表示“公道无私，科举得人”，通过曹泳的一番安排，吴尔如就这样“夹带”着中了进士，做了官。
吴尔如偕曹妙哥做官做到近三年之期，曹妙哥对吴尔如说，用计骗来的乌纱，岂能长久，“且秦桧之势惊天动地，杀戮忠良，罪大恶极，明日必有大祸”，故提出不如弃官而走，不要这顶乌纱。于是吴尔如托病辞官，改姓埋名，两人逍遥遁去。
这是一篇讽刺小说。讽刺揭露的对象是科举的虚伪性与官场的黑暗。科举不靠真才实学，不用十年寒窗。有才学者不能中举及第，钻刺拍马者一个个成了举人进士，纱帽官人。整个官场，在“钱”字面前，都“身子软做一堆儿，连一挣也挣不起”。这是封建末世的官场写照，有典型意义。
作品在表现这一意图时运用的艺术技巧是十分高明的，表现在以下几个方面：
首先，通过正面描写吴尔如的发迹过程，来表达主题，进行讽刺。写一个“烂不济的秀才”吴尔如依靠局赌得来大笔钱财，然后“使费金银，买名刻集”骗取文名，再用钱来向权贵“交通关节”，“白白拐了一个黄榜进士”。揭示了一条从白丁到进士的肮脏的“路”，这条路使“功名自然唾手”，从而解剖了科举取士制度的真面目，揭开了它神圣体面的面纱，将其间种种卑劣无耻的黑幕曝之于光天化日之下。使那些十年寒窗，“读尽圣贤书，识尽圣贤事”，“却不通时务，不会得奸盗诈伪”之人，明白自己是“腐儒”而已。这是一大讽刺。
其二，作品让这一条“发迹之路”运筹于一个市井小民、地位“低贱”的妓女曹妙哥的掌心。在妓女的“操纵”下，由一个“烂秀才”依计而行，顺顺当当，轻而易举，那些“有名之士”，“势官显宦”，直至秦桧的心腹，无一不是这“低贱”的妓女掌中的“玩物”。在孔方兄面前，这批“在钱眼里过日”的名士、官绅们俯首听命，说一不二。扒开了平时道貌岸然，势倾朝野的大人物们的假面，还其在金钱面前散了脊梁骨的本来面目。
其三，通过曹妙哥透辟的剖析，来戳穿与评论科场与官场的黑暗。她评中举及第的举人进士，大都是“文理中平之士”，“还有若干一窍不通之人”，而有真才实学的人，“反受饥寒寂寞之苦，到底不能成其一官”;评试官“那眼睛是碧绿琉璃做的眼睛，若是见了明珠异宝，便就眼中出火，若是见了文章，眼里从来没有……”，所以是“有钱进士，没眼试官”;评时势，是没有天理，唯钱是理，秦桧害死岳飞，老天爷并没有用霹雷把秦桧打死。如今是“戴纱帽的人分外要钱” “衣冠之中盗贼颇多”。并说这些“正人君子”们与妓院的老鸨“一般行径”，见了钱就“眉开眼笑”，没了钱“便骨董了这张嘴”。“正是天昏地暗之时”。曹妙哥的逐层剖析，辛辣刺骨。
作品让曹妙哥通过吴尔如来运筹了这场科举，然而，做官不到三年，即弃之而去。得之如囊中取物，轻捷自如; 弃之如弃敝履，不屑一顾。曹妙哥阅世甚深，洞察官场之腐败。深明大义，对秦桧当权，陷害岳飞充满义愤。对官府中人深恶痛绝，尤其洞悉科场丑闻。而对吴尔如则真情相待。她设计让吴尔如“钻营”科举，进入仕途，主要并非出于热衷功名，而是多少带有某种揶揄性的实践活动，当吴尔如自卑地自愧无才，难以功成名就时，曹妙哥笑他“这秀才好傻”，“不知世上大半多是假的”。遂从教他“打墙脚之法”(谋取名声)开始，一步步至进士及第。但不久又带他一起退出宦海，隐姓埋名。她性格开朗泼辣，是“拳头上立得人，胳膊上走得马”的女中豪杰。她为人重义，见吴尔如“不是虚花浮浪的小人”，虽甚穷酸，但不以金钱取人，反而供给衣食，帮到底。她教吴尔如设赌局骗钱，但专骗那些积攒不义之财者的钱;她教吴尔如弄虚作假，无非是将那些乱臣贼子和贪利小人玩弄掌上。而使吴尔如唾手而得功名，随后又弃之不要，除了避祸之外，亦不失有捉弄当局的嘲讽。他们得官后如此处理，说明他们利用贪官直至秦桧心腹，但始终是利用而已，决不入伙，与那些结党营私，为非作歹之徒有着根本的区别。
曹妙哥是作者赞美的“平康女士知机者”，吴尔如虽亦是“至诚的君子”，但作为太学生，“胸中文学只得平常”，通过钻营得中进士，既非以真才实学而及第登科的忠臣直士，又非清白自守鄙弃利禄的高人。在这“贿赂公行，通同作弊”的社会里，他也滚进这个“泥潭”一比高低。就其性质来看，不过是以其人之道，还治其人之身而已。本人并没有干过丧天害理的事。只能说他滚进这个“泥潭”，用了污浊的手段，最后毕竟还是洗手而出，因此不失为一个正面人物。作品只是通过他的进入“泥潭”，从而得以深入地揭开这个“泥潭”污浊的内幕而已。这个“泥潭”，就是那个黑暗社会中由科举通向官场的那一块天地。涉及面则下至赌场妓院，上至皇宫朝廷。故阿英在《〈西湖二集〉所反映的明代社会》一文中说：“这是明朝的《儒林外史》，也是那时的‘登龙术’，妓女毕竟比秀才聪明，懂得世故的多! 周清源之作此，自有一腔幽愤。” 吴尔如并非作品批判的目标，他是表达主题的手段，通过他刺向社会。他是曹妙哥手中的“工具”式的人物，一切思想行动都受曹妙哥的指挥，几乎没有什么鲜明独立的性格，但这样写，也正是恰到好处的。
与《西湖二集》的其他各篇一样，语言流畅生动。曹妙哥有一段带有寓言色彩的骂世之言，颇为精彩。她说一个算命的、一个相士、一个裁缝，三人叹世。算命的说，以前他以“五行八字定贵贱”，如今只要“一味财旺”就定富贵。相士说，以前“方头大面者决贵”，如今是“尖头尖嘴之人，他肯钻刺，所以反贵”。裁缝说，以前细葛布做衣，“不当用里”，现在反要“用里”; 以前“绉纱决要用里”，现在“偏不肯用里”，真是“有理(里)的变成无理(里)，无理(里)的变做有理(里)”。他们都叹息“叫我怎生度日?” 这段话通俗生动，寓意深刻，且富有机趣。在一定程度上，反映了《巧妓佐夫成名》一文的总体风格。
以上是正文。承话本的结构体制，在正文前还有“入话”。与 《西湖二集》其他各篇一样，“入话”部分特别丰富。此篇开始前，先写了七个有关妓女的故事，用以说明“妓女中人品尽自不同，不可一律而论”，大致可分四类。第一类是喻为妖孽而否定的，所谓“野狐变幻及奸臣”者，有两个故事。一说宋时汴京名妓李师师，容貌艳丽，诗人秦少游有“看遍颍川花，不似师师好”之赞。宋徽宗打了地道来看李师师，或载进宫中“日逐盘桓淫戏”，后道士林灵素“识破”李师师乃野狐精所变，在宫中作怪。作品有“女祸误国”的陈腐观念。另一则说惠州曾有一妓，被雷震死，身上有朱字一行：“李林甫以毒虐弄权，帝命震死，七世为牛，九世为娼”。是一个荒诞的迷信故事，但意在以唐玄宗时的李林甫为典型，诅咒口蜜腹剑，毒虐弄权的小人和权奸。第二类是寄予同情的，所谓“亦有含冤坠落身”者，也是两个小故事。其一是写临安水月寺玉通和尚，因不去参谒新上任的柳府尹，为柳府尹设计陷害，经不起营妓红莲的引诱破了色戒，含恨而死，投生柳府尹家为女名柳翠，长大为娼，以败坏柳家门风，但生平好佛，做了许多善事，后悟道坐化。是一个荒诞而兼有色情描写的故事，但对佛门的禁欲主义及官吏的邪恶均有讥刺。另一则写一个异常聪慧的妓女，诵《法华经》能过目不忘。欧阳修称赞她定是前世熟诵《法华经》的悟道之人，“只因一念之差误落红尘”。这两个故事对妓女不仅有所同情，而且颇多褒扬。第三类是有关妓女的仙话，所谓“谪降神仙并古佛”者。一是写唐代妓女曹文姬，“工于翰墨，为关中第一”，与岷江任生以文墨结为夫妻，成为书仙同升天的故事，是对才女式的妓女予以美化、神化。另一则写菩萨化身为娼，“以济贫人之欲”，真乃化神圣为荒唐。第四类写侠义之妓邵金宝，乃明嘉靖年间京师妓女，与戴纶交好。戴入狱定死罪，即将戴所遗三千金开妓院，大赚财主之钱财，用以供给戴纶在狱中生活之所需。并用金钱在衙门中上下打点，终于救出戴纶，并补复官职。邵还将所余四千金交还给戴，故以邵金宝为一义侠。
这七个故事都是简述梗概，内容与艺术皆无甚出色处，但与正文构成整体，说明妓女之中，良莠不一，不能一概而论。但从整体构思上看，又是以同情她们的不幸、赞扬她们的人品、才华为主导。“入话”内容丰富，而又能与正文构成一体，这是《西湖二集》的艺术特色之一。
