贾政次子，与长兄贾珠、姐元春俱为王夫人所生; 与庶出的探春、贾环为同父异母兄妹和兄弟，出生时口衔一块晶莹宝玉，故名宝玉。
贾宝玉的前身是赤霞宫的神瑛侍者，神瑛侍者是警幻仙子给石头起的名号，那么石头便是贾宝玉了。作者安排石头转为贾宝玉的通灵宝玉，神瑛侍者转世为贾宝玉，即假玉真石的“瑛”和灵性已通的顽石取得本质上的一致，也就是要贾宝玉和通灵宝玉合二为一。而这块顽石在女娲氏炼石补天之时，“众石俱得补天，独自己无才，不得入选”，幻形入世之后，仍然是“无才可去补苍天，枉入红尘若许年”。就是说像贾宝玉这类顽石，虽然生存于封建社会的母体，他既不为那个社会，他所属的阶级所用，也无力挽救封建末世必然颓败的命运，在许多根本问题上，同那个社会，同贾政所代表的封建正统观念格格不入。或者按照贾雨村的评判，贾宝玉既不属“大仁”者，又非“大恶”者，“上则不能成仁人君子，下亦不能为大凶大恶”，“其聪俊灵秀之气，则在万人之上，其乖僻邪谬不近人情之态，又在万人之下”，总之贾宝玉是既不同于儒家的“归仁养德”、道家的“顺天从性”的人格模式，也不同于赖力仗义的侠士人格，而力图探求和超越现实的自我，追求纯真的理想。所以，他深恶封建道德的价值观，痛骂那些像狗马一样卑贱，匍匐在 “功名仕进”底下所谓“读书上进”的人为“禄蠹”、“国贼”，对当时的八股，鄙视为“沽名钓禄”之阶。提到科举、仕途经济便激愤起来，“最厌这些道学话”，“懒与士大夫诸男人接谈，又最厌峨冠礼服”，甚至把“文死谏”、“武死战”封建最高道德骂得一钱不值。
贾宝玉的真性观如同李贽的童心说，三袁的性灵说，无疑是传统人格定式的悖论，对人性禁锢的反叛，对人性复归的期冀和追求，带有封建叛逆的色彩。所以他才敢冒犯贾政威严，针对贾政爱那人工造成的“稻香村”的呵责，发表了一通保持天然本色的议论。贾宝玉的“爱物”观念也反映了他的自然本性思想。他认为“物”不过是借人所用，人爱哪样各有性情，应顺乎人的自然情感自由行动，不必把自己的意志强加于人。他对女孩子们温文尔雅，体贴入微，这一切，显然是不合传统礼法规范的。
然而，贾宝玉追求的自由人格或人格理想，只是心中幻想的，有限度的自由，贾宝玉渴求个性的复归又必须接受封建伦理的规范，这两重心理一方面表现为真性的我为社会的我的所囚禁，真性处处要受封建礼法的限定。不论贾宝玉对时文八股怎样“深恶此道”，仍要遵从贾政的训示，“一律讲明背熟”，对子侄不求礼数，对弟兄尽其大概，对长辈却“礼数周全”，不敢有半点越礼。这一道藩篱贾宝玉无时无刻都想冲出去，但他欲出不得，欲罢不能。另一方面，是真性的我与社会的我之间的激烈冲突。贾宝玉渴望自我价值实现与满足的叛逆性格，冲击着传统儒家思想和伦理规范，这种冲突有时竟发展到了你死我活的地步。贾政借金钏之死怒挞贾宝玉，要打死宝玉“以绝将来之患”，便是这种冲突的结果。既然贾宝玉抱守全真，鄙弃经世致用的道路，那么走哪一条路?很不明确。他具备历史上创造性人物敏感、怀疑、审视事物的天赋，却缺少创造性人物的特殊素质和行为。面临僵化没有生机的传统，却没有适应社会发展需要的思想武器，这说明传统文化缺乏一种在历史大变动时期进行自我更新的机制，代表市民阶层的新意识又很微弱，难以指引人们从传统观念向一个新观念转变。因而贾宝玉既不能超升为无所畏惧的“战士”，又不肯做峨冠礼服的君子，或流入淫魔色鬼，唯有在以自我为中心的传统文化的漩涡中挣扎、奋争、哀怨，寻找解脱之路。他曾向庄禅寻找过精神力量，试图摆脱人生困扰，追求释家所谓真如世界。然而，只有随着大观园内外矛盾加剧，几个奴婢的惨死，家世衰败，黛玉弃世，爱情理想破灭，万事成空，百念俱灰，终于悬崖撒手，消除了一切欲求愿望，从一切世事和所有束缚中超脱出来，他的精神又重返大荒山的本原世界。因此《红楼梦》描绘了三个世界：大荒山的本体世界，大观园的女儿世界与大观园以外的男人世界。
在中国小说艺术发展史上，曹雪芹塑造的贾宝玉典型形象具有划时代的意义。这不仅是作家突破了传统人物性格模式，创造了一个历史转折前夜的叛逆典型，透露出资本主义生产关系和市民意识生发的某些信息，更主要的是打破了传统小说遵循伦理观念和道德要求进行典型塑造的原则，一反英雄和道德楷模的主题，展示了人物性格的多面性和复杂性，无论在性格塑造的深度和广度，抑或性格的独特性方面，超出了同时代和前代的小说家，而且也超越了西方18世纪小说家，可以同世界上19世纪的任何一位伟大小说家比肩。但是，由于曹雪芹的思想中杂糅了佛家思想，因而在开拓性格结构层次，丰富人物性格内涵的同时，也给读者留下了许多不能确切“解其中味”的困惑!
