明代才子唐寅的风流韵事流播甚广，其中以“三笑姻缘”最为世人乐道，在江南一带几乎家喻户晓。论其渊源，这一故事最早却出自《警世通言》。当然，那时还未凑满“三”笑，只是“唐解元一笑姻缘”。这个故事在民间流传过程中，又平添了不少情节，以致从“一笑姻缘”变成“三笑”，即除了秋香与唐伯虎画舫外初次相见时嫣然一笑外，又在街巷相逢、庙中进香时各笑一次，凑成“三笑”。华府中又生造出华文、华武两个呆公子，插科打诨，出了不少洋相等等。于是，唐寅的故事被敷演成长篇小说《四杰传》、弹词《三笑姻缘》和不少戏曲、唱本，还有电影《三笑》。
认真说来，这实在是桩冤案，细考唐寅生平，决无此件“风流韵事”。中国文人缺乏现代的“小说”观念，喜欢将文学创作与历史事实等同起来，混为一谈，以致唐寅蒙冤数百载。但故事的产生也不是无缘无故的，明代中后期，中国历史翻开了短暂而光辉的一页，那就是，中国社会出现了资本主义因素的萌芽。当时，商业、手工业渐趋繁荣，社会生活和人们的观念发生了激烈的动荡，市民阶层普遍醉心于经商，甚至不愿让子弟从科举进身，“万般皆下品，唯有读书高”的传统观念受到了严峻的挑战，读书做官的道路黯然失色。商品经济社会给文人提供了更广阔的出路。如今文人卖文，画家卖画，书法家售字，照样可以家养活口，而且生活得自由自在，远胜于宦海中浮沉，官场上角逐。唐寅一家从曾祖父起就在苏州经商，当时的苏州是东南一带屈指可数的商业大都市，唐寅曾在诗中描绘了那里繁华的商业生活：“翠袖三千楼上下，黄金百万水西东; 五更市买何曾绝，四远方言总不同。”(《阊门即事》)在这种环境熏陶下，他丢了功名后，很快绝意科场，以卖画为生，显得十分轻松自在，决不像过去那些“每饭不忘”的科场失意文人那样失魂落魄，更不以科举制度的成败作为判定自己的价值标准。
唐寅的两位朋友祝允明、文徵明也大体如此。稍后，绍兴出了个徐文长，在科举道路上比唐寅败得更惨，连个举人也没捞上，最后也以卖字卖画为生。再往后，更涌现出李贽、袁氏三兄弟、汤显祖、冯梦龙、张岱等大批才人。他们多才多艺，有着各自的谋生之术，初步具备了类似近代自由职业者的身份，形成了独特的精神境界。他们总是极力摆脱封建传统的束缚，努力追求个性解放和平等自由。他们最突出的特征就是“好货”、“好色”，他们公然表露对金钱的渴望和对性解放的追求。唐寅有诗道：“闲来画幅丹青卖，不使人间造孽钱。”颇以卖画为荣。他的画，尤以仕女图最为出名，据说还画过春宫画，真是十足的市民趣味。即便写那些“经国之大业，不朽之盛事”的诗文，也不肯老老实实地依样画葫芦，以致于被“后七子”头目王世贞讥为“如乞儿唱莲华落”。这样一位文人，要他正儿八经，循规蹈矩，为人楷模，就不那么容易了，从他自刻的一枚“江南第一风流才子”闲章中，多少可以略窥一斑。这是一股时代的洪流，流风所及，连最老实的文徵明也不例外。他绝少风流韵事，但到了老年，却喜欢穿一件惹人注目的大红锦袍，真是老来俏，风流得紧。
从历史发展的眼光看，这些看来低俗的东西，其价值，其意义，远远超过了貌似高雅的上层文化。他们的“狷狂”却反映出某些时代精神。
每个时代都有自己所崇拜的英雄，唐寅等一批放浪文人便成了当时正在崛起的市民阶层的膜拜对象。他们在讲唱文学等艺术作品中塑造出他们心目中的“唐解元”形象，倾注了他们的全部情感与心声，因此，唐解元与历史上的唐寅，既有联系，又相去甚远。
事实正是如此，这篇故事中的唐伯虎，好歹也是个“解元”，怎么会追求一个身份卑微的丫环?退一步说，即便贪其美色，折节下娶，也不至于卖身为仆。然而，从这些极不合理的情节中，我们看到了市民心中萌动的新观念。如果说《卖油郎独占花魁》刻意抬高货郎的身价，那么，这篇故事则大大降低了文人的地位。然而，抬高也好，降低也罢，都是对传统观念的挑战，都只能说明一个问题： 当时的市民阶层正着力追求平等和自由!
这些人都只为一个“情”字，便能超越身份的界限，去追求平等的爱。人有七情六欲，有的人甚至为情而生，为情而死，那就怨不得唐伯虎为情而作贱自己了。这种对情的礼赞，在汤显祖的作品中达到了顶峰，与摧残人性的“理”直接对立起来，奏出了时代的最强音。
尽管明代的市民还很软弱，尽管他们的呼声中还充满着不切实际的浪漫色彩，夹杂着小市民的肉欲贪求，残留着封建文人的种种陋习，然而，它毕竟显示出崭新的时代精神，从中我们似乎可以感受到时代车轮隆隆向前滚动。
