作为大奸臣虞世基的同胞兄弟，同父所生，居然性格和修为判若两人，却还能和平共处，生死相依，这简直就是人伦奇迹。
而作为初唐著名诗人(其共历南陈、隋和初唐三朝)，其诗风和做人风格一样，都是清新脱俗、刚健有力(一如其书风)。虞世南曾有一个权倾朝野大哥，原本也是能大富大贵的，如果他也能像哥哥一样溜须拍马把灵魂也卖掉的话。只是他却不想那样做人，于是自甘寂寞，耐得清贫，从不趋炎附势、贪财逐利，可谓是静心寡欲，诚所谓“两耳不闻窗外事，一心只把书读好”，有时废寝忘食到十天都不洗漱，这样疯狂读书破万卷的结果，当然是“书痴者文必工”，声名远播，诚如他的那首著名的咏物诗《蝉》一样：“垂緌饮清露，流响出疏桐。居高声自远，非是藉秋风。”因为占领了学问的至高点，不用炒作也不借助他物，自会闻名遐迩，好评如潮，惹得官家垂青。陈文帝知其博学多才，立马召为法曹参军。入隋之后又做了秘书郎，后迁起居舍人。
虽然因性情耿直不喜拍马屁，十年不徙，但是金子总会发光。一到了唐朝，有真才实学的虞世南正巧碰到了爱惜人才的英主李世民，立马身价倍增，先是引为秦府参军，然后授为宏文馆学士，与大名鼎鼎的大唐贤相房玄龄同掌文翰，几乎与其平起平坐，是不可多得的首长大秘，又担任著作郎，官至秘书监，在隋炀帝手下默默无闻的他，还在唐朝位列“凌烟阁二十四功臣”之一，能言善谏，为“贞观之治”立下殊功，成为了著名的政治人物，正所谓此一时彼一时是也，在此也对其始终坚守自己的价值观不自甘堕落表示敬意，非一般的历史发展眼光是也。难怪李世民对其推崇备至、赞誉有加，谓之“当代名臣，人伦准的”(曾有要代兄受死的壮举，前文写其兄虞世基时提过)， 称其有德行、忠直、博学、文辞、书翰“五绝”，评价奇高。
要说虞世南的博闻强记，史料曾说有一次李世民想在屏风上书写《列女传》，但一时疏忽没有临本，正当大家面面相觑之际，记性极好的虞世南，居然就在朝堂上一口气就能一字不错地默写出来，当时在场的所有人都被镇住了，然后便引来了满堂喝彩，大家都佩服得五体投地。
虞世南可谓是“文如其人”，虽然是笔杆子出身的近臣，所写之诗也大都是奉和诗，但却不是其他一味媚态的“政治诗人”可比，也可谓是其刚正不阿、光明磊落的人生信条的延续，也是其时治世政通人和的真实记录。而他的一些咏物风景诗，更是清丽可人、妙趣横生，颇有哲理。比如《赋得临池竹应制》：“欲识凌冬性，唯有岁寒知”、《奉和咏风应魏王教》：“动枝生乱影，吹花送远香”都很清新隽永、耐人寻味。
而前文提到过的《蝉》诗，据说是唐朝最早的一首咏蝉诗，也是朴实无华却寓意高远，很为人称道。据说此诗是诗人和英主李世民纵论国家大事时有感而发，很是应景。清人施朴华在《岘佣说诗》中曰：“《三百篇》比兴为多，唐人犹得其意。同一咏蝉，虞世南‘居高声自远，非是藉秋风’，是清华人语;骆宾王‘露重飞难进，风多响易沉’，是患难人语;李商隐‘本以高难饱，徒劳恨费声’，是牢骚人语，比兴不同如此。”能把此三人的咏蝉诗相提并论，也从一个侧面反映了此诗的强大影响力。史料显示虞世南“集三十卷，今编诗一卷(全唐诗上卷第三十六)”。
此外，虞世南还是一个大书法家和不错的文史专家，他的书法遒劲有力、刚柔并济，有历史研究者认为“他与当时的欧阳询、褚遂良、薛稷合称唐初四大书法家，而虞世南又是四人中最优者。”据说同是诗人和书法家的李世民学书法时就以其为师，以至于他死后李世民悲痛欲绝，认为再也没人能够和他讨论书法了，也印证了虞世南书法的段位之高。而他所编修的《北堂书钞》是中国现存的最早类书之一，可谓是博学多才。
