登高是重阳最重要的活动之一，所以重阳节又叫“登高节”。遥知兄弟登高处，在重阳这一天，登高，除了避祸消灾之外，还有步步高升的含义。
西汉《长安志》中就有关于京城九月九日人们游玩观景的记载，东晋时在重阳登高蔚为风尚，据《孟嘉传》记载，重阳这一天，晋朝大司马桓温及部将孟嘉等人登上龙山（今湖北江陵县西北的一座山），孟嘉被山景陶醉，连帽子被风吹走也不知道。
南朝梁人吴均在《续齐谐记》中记载：“汝南人桓景，随费长房游学，费长房要他在重阳这一天让家人各作绛囊，盛茱英系臂，并登高，饮菊花酒，才可免祸。”这说明在当时，登高（也包括插茱英、喝菊花酒）是避邪除灾的一种手段。
当然，人们登高还要将赏景、吃喝等结合起来，如隋时孙思邀《千金方·月令》：“重阳日，必以看酒登高远眺，为时宴之游赏，以畅秋志。酒必采茱英、菊以泛之，即醉而归。”隋代重阳的风俗与后世已很相似。南宋《梦粱录》卷五载：‘旧月梭飞，转盼重阳……是日‘孟嘉登龙山落帽，渊明向东篱赏菊’，正是故事。”南宋韩元吉《水调歌头·九日》上片：“今日我重九，莫负菊花开。试寻高处，携手摄展上崔Yl。放目苍崖万初，云护晓霜成阵，知我与君来。古寺倚修竹，飞槛绝尖埃。”
这些诗词都描写出了重阳赏菊及登高观景的韵致。
明清时，北京流行登高之风，《燕京岁时记》中记载：“京师谓重阳为九月九。每届九月九日则都人提壶携楹，出都登高。南则天宁寺、陶然亭、龙爪槐等处，北则蓟门烟树、清净化域等处，远则西山八处。赋诗饮酒，烤肉分糕，询一时之快乐也。”不论皇室贵族，达官贵人，还是寻常百姓，都喜欢登高后在山上野餐、烤肉食用。
广州地区，重阳节游客喜欢登上白云山饮酒赋诗，登山的习俗流传至今。由于上海没有山，人们便把上海南边的丹凤楼及豫园的大假山作为登高之地。北京香山、山东的牛山、汀西南昌的滕王阁等都成为重阳登高的胜地。
重阳在秋天，此时的草木已开始凋零，人们也把重阳的野游活动称为“辞青”，与阳春三月的“踏青”相对应。清潘荣陛《帝京岁时纪胜》记：“（重阳）有治看携酌于各门郊外痛饮终日，谓之‘辞青’。”
