叔本华在柏林大学上学时，听了德国著名哲学家费希特和施莱尔马赫的讲课，深感失望：他认定，对于绝大多数学者来说，知识只是手段而不是目的。这也解释了为什么这些人永远不会在他们的领域内取得非凡成就——因为要有所建树，他们所从事的领域必须是他们的目的，而其它的一切包括他们存在的本身，就只是手段而已。
这件事以及这个想法也就决定了叔本华自童年的孤独之后，要继续一生的孤独。
叔本华童年时，父母的感情并不好，对他也不关心。叔本华后来多次提到小时候散步的情形：父母远远走在前面，自己在后面慢慢走，“当时我的心中充满了绝望”。这种童年的孤独，给叔本华的人生着上了基本的色调。这种父母子女不和睦的关系从未改善，叔本华成人后，他的母亲甚至对叔本华的那些著作评价道：“你的那些书印出来也只能堆在仓库里。”母亲的这句话不知道是对叔本华的深刻认识，还是对他的单纯嘲讽，反正后来确实应验了——那些书确实没有卖出去。
叔本华在柏林大学讲授哲学课程时期，正赶上黑格尔在同一大学授课。叔本华当时名声并不显著，而黑格尔在当时的声望却已经很大。叔本华与黑格尔讲授的同样都是哲学课，学生的院系和兴趣基本一致。面对声名卓著的黑格尔，叔本华毅然选择了与黑格尔相同的时间讲授哲学——他就是要与这个“没有一点思想的骗子”对着干，而这也导致了他的学生大量走进黑格尔的教室，最后他的教室中甚至一个学生都没有，叔本华只能选择凄凉地离开柏林大学。从这点不得不说，一个人一时孤独，是这个世界选择让他孤独；一个人一生孤独，是他选择孤独于这个世界。叔本华就是选择孤独于这个世界的人。
1860年9月21日，管家如同往常一样，服侍叔本华吃完早饭后就出去以避免妨碍叔本华的日常工作。一小时后管家再进来，叔本华已经身体靠在沙发上离开了这个世界。叔本华就这样孤身上路了。
叔本华的墓碑上，遵照他本人的意思仅刻上了名字，而没有像其余西方人一样刻上墓志铭。最后一次，叔本华依旧选择了孤独。
从童年的被动孤独，到中年的选择孤独，到死亡时的刻意孤独，“孤独”这个词概括了叔本华的一生。正如同叔本华所说：“谁要是像我那样孤独地过了一辈子，自然更懂得孤身上路的种种滋味。”他这孤独一生以及孤身上路的滋味估计是很少有人能够体会到的。而正是这种别人难以体会的孤独，造就了叔本华独特的哲学，独特的美学。
正是叔本华孤独、悲观的一生，才使得他把艺术看作是解除人类存在的痛苦的一个可能途径。叔本华曾经说：“人生真是糟糕透顶的事情，我已决定要花费这一生去琢磨和探究这糟糕透顶的人生。”而美学，则是叔本华对于“糟糕人生”探索的一个成果。正是这种把别人的人生痛苦当做自己的人生痛苦，把自己的痛苦当做人类的痛苦的“无缘大慈，同体大悲”的情怀，才使得他对于人类幸福的追求如此执着。
对于孤独人生的独特体验，让叔本华对幸福尤其是真正的幸福追求得很“固执”。叔本华对于平常人所认为的“幸福”说道：“这个世界的目的就是得到可怜巴巴的世俗幸福。而这种世俗幸福尽管得到了人们苦心的经历，外加命运的垂青，也不过就是某种空壳、凄凉和不堪一击的东西。”他认为，平常人的幸福并非真正的永久的幸福，只是短暂的精神麻痹——金钱财富、横流物欲只能免除人的一时痛苦，这种幸福与其说是幸福不如说是精神鸦片——让人暂时忘却烦恼。
相对于平常人的“幸福”，叔本华认为，艺术带来的“幸福”才是真的幸福。“艺术是独立于充足理由之外的表象，所以它能摆脱意志无处不在的诉求”。除了艺术之外，人类再也找不到幸福，对于此，叔本华总是喜欢引用卢梭的话：“人们不会对比自己幸福的人产生同感，而只会对比我们不幸的人感同身受”。
“一处美丽的风景可以帮助我们过滤和纯净思想，正如音乐对我们的感情发挥作用一样。花草植物从容不迫、自然而然的风韵，及其优雅的布置和编排，显示出这些东西并不是在人们膨胀自我的严厉监管下长成，而是听从了大自然的自由调遣。不带认识力的生存意欲极其朴实、天真地展现自身。”这种能够纯净我们思想、过滤我们烦恼的“风景”，才是艺术品带给我们的超脱了时间、空间的幸福，这种幸福才是真正的自由的幸福。
对于人生的痛苦，尤其是像叔本华一样，整个人生只能用“孤独”来诠释的痛苦，任何短暂的幸福都没有办法解决他的根本问题，他需要的不是欲望的满足，而是那来源于人类本身哲学上、思想上孤独的诠释。叔本华的幸福，是一种对于孤独解放的希冀，而非对于人类社会纷杂欲望的平息。
我们无法考证叔本华毕生追求的那种幸福以及他独特的美学的评价，是不是真实存在，毕竟叔本华要求的幸福太自由，要求的美太感性，而他也仅是怀着一个美好的梦想。
对于叔本华的一生，幸福、美可能都是与之绝缘的。然而，在他希望自己做好孤独一生的打算而说出“如果不是我配不上这个时代，那就是这个时代配不上我”时，命运却跟他开了个玩笑——他出名了。一个已经愿意孤独寂寞一生的人，在他晚年忽然因他的孤独而变得不再孤独，不知道这是不是一个笑话。不知道叔本华对此有何感想——是庆幸自己哲学思想的薪火得传，还是慨叹人生命运的造化弄人？但对于我们来说，这的确是我们的幸运——叔本华没有与我们擦肩而过，我们能够见识到他描绘的幸福、他独特的哲学——即便这幸福是未经验证的。
