纵居那绮罗丛，谁知娇养?
犹还记得湘云的判词，4着几缕飞云，一湾逝水。其词曰：
富贵又何为?襁褓之间父母违。
展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。
她与林黛玉有着相近的身世，却更胜一筹，”林黛玉幼年失去母亲，不久，又失去父亲，而湘云是出生不久便失去双。“人皆有父，翳我独无;人皆有母，翳我独无。”“纵居那绮罗丛，谁知娇养”。在小说第七十六回，为逗黛玉开心，独自留下来陪她中秋夜赏月游园，吟诗作对，史湘云曾经开导林黛玉说：“你是个明白人，何必作此形象自苦。我也和你一样，我就不似你这样心窄。”
湘云的出现，总是给我们带来欢快热烈的青春气息，哪里有她，哪里便是一片欢声笑语。如果说宝钗似冰、黛玉似水，那么湘云就似一团火，热情洋溢。如果说，黛玉这位“世外仙姝”，表达的是一种不食人间烟火的脱俗感。那么，湘云的“香梦沉酣”，则表达了一种人生的沉醉感与梦幻感。
从某种角度来说，湘云是曹先生的梦，作者对她，一直是一种远距离的倾慕，默默欣赏，香梦沉酣。
闭着眼睛，试想，娇俏女郎卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着他，又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。众人看了，又是爱，又是笑，忙上来推唤挽扶。湘云口内犹作睡语说酒令，唧唧嘟嘟说:“泉香而酒冽，玉碗盛来琥珀光，直饮到梅梢月上，醉扶归，却为宜会亲友。”红楼金钗中，又有谁人能如湘云般无拘束，无牵挂的醉卧于花阴之中睡得如此之香，甜，美如果身处梦幻之中。
她才思出众敏捷，却不似黛玉那般清高，她极负正义感，第五十七回，写邢岫烟寄宿懦弱无能的迎春处，受尽二姑娘房里的丫头、婆子们白眼，只好当了棉衣给她们打酒买点心吃。湘云知道后，动了气，说：“等我问着二姐姐去!我骂那起老婆子丫头一顿，给你们出气，何如?”说着，便要走出去，被宝钗一把拉住。
在六十二回中，园里为宝玉、宝琴祝寿，身为宝琴未来亲嫂的岫烟生日也是这天，却被探春等有意无意地“忘了”，又是被湘云一语道破。
虽说她做事有点莽撞不懂瞻前顾后，却是一片好心好意，乐于扶持弱小，的确有点她自己所推崇地“名士风流”味道。
第四十九回，写湘云穿着一件半新的靠色三镶领袖秋香色盘金五色绣龙窄褃小袖掩衿银鼠短袄，里面短短的一件水红装缎狐肷褶子，腰里紧紧束着一条蝴蝶结子长穗五色宫绦，脚下也穿着鹿皮小靴，越显的蜂腰猿背，鹤势螂形。众人都笑道：“偏她只爱打扮成个小子的样儿，原比她打扮女儿更俏丽了些。”她在贾母身边找到比在叔叔家更温暖，更自由的感觉，因此她总感觉大观园更象是自己的家，只有在这里，她才可以如脱缰的野马，如出笼的小鸟，才可以放肆的顽皮，笑闹，没有束缚感。
第三十二回，袭人要求湘云为宝玉做一双鞋子，湘云原想婉言拒绝，但终于没有推掉，后来袭人告诉宝钗说请了湘云帮做针线活计。宝钗因说：“我近来看着云姑娘的神情儿，风里言，风里语的，听起来，在家里一点儿做不得主，他们家嫌费用大，竟不用那些针线上的人，差不多的东西都是她们娘儿们动手：为什么这几次她来了，她和我说话儿，见没人在跟前，就说在家里累得慌?我再问她两句家常过日子得话，她就连眼圈儿都红了，嘴里含含糊糊，待说不说得。看她的情景儿，自然从小儿没了父母是苦的。我看见她也不觉的伤起心来。”书中通过宝钗之口，可以得知，湘云在家每每做活都要做到三更半夜，零花钱少得请客都不方便，大热天，婶婶却非要她穿的繁复讲究才准出门，到了贾府，已经热得受不了，姐妹们笑她：穿这么多做什么?她也只是娇憨的囔囔：谁是愿意的……
千金小姐被人这般使唤湘云的生活也许远远不如身为丫头的袭人来得轻松。
表面上达观潇洒，内心却是凄凉酸楚。这就是湘云。
貌似超脱，实是无奈。对湘云来说，便是如此。
