针对数字的批判性思考，最重要的一点就是允许自己在遇到数学问题时使用错误的答案，是故意有误的答案。
工程师和科学家们经常会这样做，没理由我们不可以，他们的秘诀归结起来就是一点：估测的艺术，或者叫做“餐巾纸背面”(back of the napkin)的计算。正如英国作家萨基(Saki）所说，“一点点误差能够避免一大堆麻烦的解释”。
过去十年当中，谷歌在面试的时候，会问应聘者那些没有答案的问题。谷歌是一家依靠创新得以生存和发展的公司——发明之前没有的东西，改进现有的方法和技术，让消费者去做之前做不到的事情。
将这一点和其他大部分公司的面试方式进行比较：在面试中考验技能的部分，谷歌需要知道你是否能够做到他们需要你做的事情。
但是谷歌不知道他们的新雇员需要有什么具体的技能。他们需要知道的是：一名员工是否能够用自己的思考解决一个问题。
来考虑一下这个曾经在谷歌面试中被提及的问题：帝国大厦有多重？
在任何一个实际的场景下，这个问题都是没有正确答案的，因为没人知道答案。谷歌对答案也不感兴趣；他们感兴趣的是思考的过程。谷歌希望看到一个合逻辑且理性的解决路径，这样就能了解应聘者是如何思考的，对方是否是一个缜密的思考者。
对于这个问题，通常有四种反应。人们摆摆手说“这是不可能(被回答)的”，或者他们会尝试在哪里寻找答案。
第三种反应是要求提供更多的信息，就“帝国大厦的重量”这个问题来说，会问你是指包括家具还是不包括家具？是否要把楼里的人计算在内？但是这些问题无关痛痒，并不会让你距离解决问题更近；它们只会让你推延开始解决问题的过程。
第四种反应才是正确的：使用估算，一些人称之为猜算(guesstimating)。这些类型的问题通常被称作估算问题或是费米问题(Fermi problems)，以物理学家恩里科?费米(Enrico Fermi)的名字命名，费米曾以在没有确切数据的情况下做出估算而闻名。估算涉及一系列系统化的合理猜测能力，将问题分成可处理的不同部分，定义假设条件，再使用客观世界的常识填补空缺的信息，以此来解决问题。
那么你要如何来解决“芝加哥有多少钢琴调音师”这个费米问题呢？
从哪里开始下手？和许多费米问题一样，对于计算中使用的数据量进行估计通常是很有帮助的，这里说的不是问题最终要你估算的量，而是能够帮助你计算出最终结果的量。在这个问题里面，我们先从芝加哥有多少台钢琴开始可能会更容易，之后再弄清楚需要多少调音师才能让这些钢琴保持音准。
我们先列出需要知道的数据，之后是一些假设：
一、钢琴需要多久进行一次调音
二、为一台钢琴进行调音需要多长时间
四、芝加哥有多少架钢琴
搞清楚这些问题有助于我们得到答案。如果你知道第一点、第二点和第三点，只要和第四点相乘就能够弄清楚每年芝加哥所有的钢琴需要多少时间进行调音。用这个数字除以每位调音师每年工作的时间，就得到了调音师的数量。
假设一：每架钢琴平均每年进行调音的次数。
这个数据是从哪里来的？我编的！不过这就是你在估算时候需要做的。而且必须要在一个合理的量级：一台钢琴不会每十年才调一次音，也不会一年调十次音。一年一次看起来是一个合理的猜测。
假设二：为一台钢琴调音需要两个小时。这是猜的，或许是一小时，但是两小时在合理的量级范围之内，所以这个数字没问题。
假设三：一位钢琴调音师每年平均工作多少小时？我们假设一周工作 40 小时，调音师每年有两个星期去度假：40 小时/周 x 50 周 ＝ 2000 小时 / 年。钢琴调音师的工作需要花时间在路上——没有人会把钢琴搬来搬去——所以调音师会有 10％ 到 20％ 的时间用在交通上面。我们会在最后的结果中把这部分剪掉。
假设四：估算芝加哥所有钢琴的数量，你可能会猜测每 100 人就有一台钢琴——再说一遍，这只是一个猜测，但很可能是在合理的范围内。除此之外，还有学校和其他组织机构购买了钢琴，其中许多都有多架钢琴。这样估计起来就有点难度了，但是把这个因素考虑在内，平摊在人均拥有的钢琴数量上面，则大概是每 100 人有两台钢琴。
现在来估算芝加哥的总人数。如果你不知道的话，可能会想到这是美国第三大城市，仅次于纽约(800 万人)和洛杉矶(400 万人)。你可能会猜算芝加哥有 250 万人口，也就是说有 25000 人有钢琴。我们将这个数字翻倍，为的是将机构组织的钢琴数量计算在内，这样结果就是 50000 台钢琴。
于是，我们的估计如下：
一、芝加哥有 250 万人口
二、每 100 人有两台钢琴
三、芝加哥有 50000 台钢琴
四、钢琴每年调音一次
五、一台钢琴调音需要两个小时
七、在一年当中，每个钢琴调音师能够为 1000 台钢琴调音(2000 小时/年 除以 2 小时/台钢琴)。
八、50000 台钢琴需要 50 个调音师(50000 台钢琴 除以 1000 钢琴/调音师)。
九、外加 15％ 的时间，为的是将交通时间计算在内，也就是芝加哥大约有 58 位钢琴调音师。
正确的结果是怎样的？芝加哥的电话黄页上一共有 83 个钢琴调音师。这其中包括重复登记的(同一位调音师有多部电话会被再登记一次)，还包括钢琴技师(不做调音工作)。去掉 25 个不是调音师的情况，我们的估算答案 58 还是非常接近的。
