一个人再怎么雄才大略，总有思虑难及的地方，曹操也是，他一方面与群雄竞逐，一方面要安定领地，多少军国大事要处理，所以他需要卓越的人才分忧解劳，杨修，就是这么一个绝佳的帮手。
杨修独到之处，在于他能摸透曹操的心意，把事情做得精准到位。杨修担任曹操的主簿，这个职位相当于幕僚或机要，无论曹营内外大小事，都能处理的井井有条。在《世说新语》中，就提到两个案例。
杨修担任主簿时，曹操下令修建相府大门，屋椽刚修好，曹操亲自来视察，巡完之后在门上题了个“活”字，大家不解其意，但杨修一看就叫人把门拆了，人家问他为什么？他说“门里头加个活字，不就是阔吗？”果不其然，曹操确实嫌门太阔。老板出题考较，不外乎是想测试手底下哪个是人才，杨修恰如其分展现自己的聪明才智。
另一个故事也是字谜。当时有人送曹操一杯乳酪，曹操吃了几口之后，就在杯盖上写了个“合”字，众人看了没一个能懂这是什么意思，唯独杨修看了大大方方吃了一口，对着大家说“曹公教我们每人吃一口，这有什么好犹豫的呢？”
根据《三国志˙曹植传》里提到，自曹丕以下，无不争着与杨修交好，这代表杨修深受曹操器重，前程远大，但为什么后来惹来杀身之祸呢？
很多人把杨修之死，归咎于曹操忌妒杨修比他聪明，这一说法，未免太小看曹操了。雄才大略如曹操，当然有容人的雅量，但前提是要“听话”。
老板会用的人才分几种类型，一是听话又聪明，二是听话不聪明，三是不听话又不聪明，最讨厌是聪明不听话。说穿了，老板需要的是条会听话、执行命令的狗。杨修跟在曹操身边至少20年，当然明白个中道理，因此在他担任主簿期间，尽心尽力展现才华，又能小心翼翼谨守本分。不过这一切，却在他涉入曹操接班人之争后变了质。
一、老板没给的权力，你不准抢
在老板心中有一把权力的尺，有些是他认为可以放出去的，有些则否，这把尺没有标准，完全看老板自由心证。照理来说，曹丕为长子，是曹操理所当然的接班人，但曹操心中却有一个更理想的人选，那就是才高八斗的曹植，但是废长立幼之不可取，是他老早就从袁绍那边得到的教训，所以曹操一直没真正下决定。杨修身为曹操的主簿，当然清楚曹操真正的意向，杨修判断曹植较有胜出的机会，决定扶持曹植，为他出谋划策。
两个儿子如何培养自己班底那是各凭本事，所以杨修站在哪边曹操并没有干预，但他更在乎的是谁真正有本事，于是他决定出题考验。曹操下令曹丕和曹植两兄弟奉命出邺城大门，但暗中却吩咐守门人不得放行，他想知道，军令如山之下，谁能完成使命。先到城门的是曹丕，在被守门人阻挡之后就乖乖回来，曹植随后也被难倒了，于是跑去问杨修该怎么办。杨修告诉曹植：“你就对守门人说，我是奉君王命令出城，胆敢阻挡者，杀无赦。”
曹植因此顺利完成使命。曹操第一时间当然觉得开心，但后来几次再出难题，也都是曹植胜出，这就令曹操讶异了！曹植虽聪明，但个性相对疏放，怎么每次面对曹操的考较都能过关呢？曹操暗中派人查探，才发现是杨修在背后捉刀，这让曹操火大了，接班是我曹家的私事，怎能容他人置喙？
二、老板没下的决策，你不许定
有些决策影响层面很大，老板一时委决难下，也许需要有人从旁提点，但绝不容许越俎代庖。曹操在与蜀汉对峙的汉中之战里，对是否退兵一直犹豫不决，因为已经连吃几次败仗了，孤注一掷恐怕一败涂地；但如果鸣金收兵，又怕被敌人耻笑，但他毕竟是综观大局的人，心底已经做好退兵的打算，只是要想个两全其美的借口，既不影响士气，又能退的漂亮。
就在细细思量时，看到下属进了碗鸡汤，他心中有感而发，将夜晚口令订为“鸡肋”，哪知道就这二字，让杨修看破曹操心意，于是他要随行的士兵收拾行李，这个动作引来夏侯惇质疑，杨修告诉他说：“鸡肋食之无味，弃之可惜，魏王虽不言，不日内必然退兵。”这话后来传到曹操耳中，让曹操终于定下杀机。
说破口令这事，可大可小，以曹操之爱才，未必在乎自己这点心意被杨修察知，但他介意的是，自己没有授权杨修点破军机，如果不处理，等于赋予杨修更大的权力，万一日后假传圣旨怎么得了。于是曹操决定杀之而后快，在回师长安之后，以泄漏国家机密、结党营私为由，杀了杨修。
凭杨修的聪明才智，不可能不知道自己这个举动是在玩火，但有两件事情影响了他的判断：一是他认为下令整理行李是极私密的事情，却没想到随行士兵擅自将命令传了出去；二是杨修高估了曹操的聪明才智，他满心以为等自己整理好行李，曹操也想好退兵的借口了，可是事情完全不如预期，才使杨修不能以“超越老板期待”，让自己全身而退。
在老板眼中，属下再怎么优秀，都有一些不可碰触的底线，一旦误踩，无论再怎么劳苦功高，都只能冰封或杀无赦！杨修之死告诉我们，在职场上，听老板的话、接受老板考验、超越老板期待是取得信任的最有效利器，但切记一件事：永远不要踩到老板的底线。
