《红楼梦》可以说是中国古典文学的集大成者，是古代小说不可逾越的高峰。曹雪芹用其绝美的笔调和深刻的透析，塑造了一个个鲜活的人物形象，成为了永恒的经典。书中贾宝玉的形象，代表了作者的一部分身世和对社会的看法。
《红楼梦》一书从一开始就充满了悲剧的色彩，为后来贾家的败落、大观园的梦醒、十二钗的离散埋下了伏笔，一首《好了歌》可以说是此书的虚空基调。
《好了歌》
世人都晓神仙好，惟有功名忘不了！
古今将相在何方？荒冢一堆草没了，
世人都晓神仙好，只有金银忘不了！
终朝只恨聚无多，及到多时眼闭了，
世人都晓神仙好，只有姣妻忘不了！
君生日日说恩情，君死又随人去了，
世人都晓神仙好，只有儿孙忘不了！
痴心父母古来多，孝顺儿孙谁见了？
《红楼梦》中贾宝玉的形象，是“痴”与“狂”、“情”与“空”、“清醒”与“孤独”集于一身的矛盾体。
1、“痴”背后的清醒与佯狂。
“无才可去补苍天”、“行为偏僻性乖张”……鲁迅在《中国小说史略》里说：“悲凉之雾，遍被华林，然呼吸而领会之者，独宝玉而已。”贾宝玉是一个社会转型中的新人的萌芽，他复杂的性格中反映着个性的觉醒，他已感受到社会的种种不合理性，要求按自己的理想与方式生活，然当时的社会环境并不允许他那样做，故而他装痴弄狂，以叛逆的形象示世。
王夫人眼中的贾宝玉是“顽劣异常，极恶读书，最喜在内闱厮混……”(《红楼梦》第三回)；贾琏小厮兴儿眼中的贾宝玉是“疯疯癫癫……外清而内浊……”(《红楼梦》第六十六回)；薛宝钗叫他“富贵闲人”。
贾宝玉认为“女儿是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉，我见了女儿便觉清爽，见了男人便觉浊臭逼人。”
贾宝玉有了初步的民主平等意识，但与当时社会环境格格不入，于是只能装痴佯狂，他是清醒而孤独的。
2、儿女真情的执著追求。
贾宝玉与林黛玉、薛宝钗感情纠葛，但他“俺只念木石前盟”，他不念与宝钗的“金玉姻缘”，而痴痴抓住与黛玉的“木石前盟”。对于感情，他有了自我的认识与追求，不满于家长制的安排，敢于按照内心的真实感情，追求自我的爱情自由。
贾宝玉对大观园众多女子的遭遇表现出深深的同情与爱护。鲁迅评宝玉对“许多女孩子”的同情：“昵而敬之，恐拂其意，爱博而心劳，而忧患亦日甚矣。”同情于不知情、不识情、不领情的人与物，是一种人文精神的大关怀。如，二十三回读书不忍把身上的桃花抖下来，恐怕践踏了；三十一回撕扇子博千金一笑。
贾宝玉很早就看到了男权社会对女性命运的控制与践踏。女子的纯洁与美好，是宝玉心中的理想人性，然污浊无情的现实却不断地摧残、毁灭着美好，可卿自刭、金钏儿投井、尤二姐吞金、平儿受辱、晴雯被遣、鸳鸯拒婚、迎春出嫁不幸……等等。
宝玉对女子的多情，是一种对美好灵魂的尊重与敬爱，给她们以人的价值，平等地关爱。
3、觉醒却又无路可走的悲凉。
“明日酿到他弑君杀父……”，在他人眼中，贾宝玉是异端之尤。宝玉不肯读书，对封建仕途经济充满不满和鄙视，视那些科举圣人之书为“混话”，并且反对那些纲常规劝。
贾宝玉的初步民主思想，仍脱不出封建世界观的樊篱，虽觉醒但找不到出路，故向封建贵族宗法规范挑战，同他们决裂。
贾宝玉是“双性化性格类型的特殊存在”。他很“清楚自己应当怎样生活”，表面上看他的人生追求是享受，是“风月诗酒”，但本质上是要走自己的路。他承担起大观园女儿们的痛苦和不幸，对人生命运的深刻忧患，对未来、生死的思考伴着人生的孤独感，走向无常。他悟破了人生，欲超越现实人生体验的破灭感与悲凉感，借助虚幻的“色空”来逃离，但他不能彻底解脱，自始充满着无可奈何的悲剧意味。
贾宝玉是既大胆又软弱的，他的“叛逆”中又带有中国文人的“颓废”情结，想做官而不能，便幻想着身边有一群红颜相伴，似乎整日无所事事，逃避世事，便是清高、超越。
他的民主思想中深藏着虚无与感伤的一面。他欣赏《庄子》，喜欢佛家，便是在对现实束缚与压迫斗争中苦痛的解脱。他对不幸女儿们的温情，实则是一种无可奈何的态度，这更深化了他的感伤。
正如鲁迅所言：“人生最苦痛的是梦醒了无路可走。”宝玉虽有民主思想的萌芽，却找不到自己的出路，他无力摆脱家庭给予的思想羁绊。他深恶痛绝的，往往是他所要依仗的；他竭力想扬弃的，恰恰是他所要表现的。这个深刻的矛盾，决定了他的悲剧。他主张上下平等，又不否定君权、亲权。他反对礼教，反对文八股，又说四书除外，这种思想上的矛盾，使他在别人眼中是一个疯疯癫癫的痴呆狂。他到处寻找答案，依附了老庄和佛学，结果使他的理想陷入虚无中。终究一生，以念化灰化烟而终了。
4、深情而又空幻的挣扎。
贾宝玉对人与对物一样深情，陷入情入于理，以情来认识世界，以爱一切美好的心态走自由人生之路，而非仕途经济之路。
他单纯直率的性格本质，看问题从“直感”出发，有时为人是“情绪化”的，故他“妄作佯狂”，“一肚皮不合时宜”，“有些呆气”，便不难理解了。
正如黄昌麟所言：
妄作佯狂意态时，至今人尚笑君痴。
满腔夙愿凭谁诉，惟有青天明月知。
宝玉陷入“情”与“空”之间的挣扎。他说“任凭弱水三千，我只取一瓢饮”。温良的性格、清俊的情操与对现实的抗议结合了。他的处境与性格是复杂的、二重的，既叛逆又不得不依顺，鄙视仕途，反对男尊女卑，追求自由婚姻等不合时宜的观点、行为，被视为异端。然他也是世俗的、功利的、享乐的，依靠贾府现有的经济关系维持他的生活。既出世又入世，既解脱又困惑，既反叛又屈从，既唯现实之情又唯虚幻之空，既迷乱、孤独又清醒、愉悦，既是新人又是旧人。
贾宝玉清醒的看到了现实人生的残酷，看到了世间许多人生悲剧，而且他将这些悲剧抓着不放，对受损害的、被毁灭的真善美的东西寄予同情，无限哀伤，又无能为力。他的傻、痴、狂，不为避祸或做作，而是执著于生活真情、真性，是欲从封建主义的桎梏中初步觉醒和解放的一种表现，这是时代赋予的。
可以说，宝玉是书中一群女子命运的镜子，那些女子的智慧、才能、性格、情操、品质、心地、为人及她们的遭遇、悲剧命运，都通过宝玉反映了出来。
宝玉，纨绔习气的贵家公子，甘为女孩效劳的仆人，无法无天的“混世魔王”，做不得主的“囚徒”，飘然不羁的“庄子”，精明的务实派，痛骂“国贼”的儒学异端，“护法群钗”的男子汉，“歪诗”作践女儿的无赖，爱情专一的情圣，多情的摇摆分子，无刚性的软弱糊涂蛋，面对“往死里打”而不改初衷的硬汉，一个狂人、谦卑的人，一个多梦者，“无事忙”，一个结构中的解构因子，一个“多余人”……
