周旋刘备
公元184年(中平元年)，黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，少年张飞与关羽一起加入，随刘备辗转各地。三人情同兄弟，寝则同床，刘备出席各种宴会时，张飞和关羽终日侍立在刘备身旁。
公元191年(初平二年)，刘备投奔公孙瓒，与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍，累有战功，被封为平原相，张飞与关羽在刘备手下任别部司马，分统刘备部曲。
公元194年(兴平元年)，北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困，派太史慈前来请求援助，张飞随刘备带兵前往救助。后曹操又因为自己全家被杀发兵攻打徐州，张飞又随刘备前往徐州救援陶谦，陶谦表刘备为豫州刺史，张飞随刘备屯兵于小沛，后陶谦病死，刘备受邀以徐州为根据。
公元196年(建安元年)，袁术攻打刘备，争夺徐州。刘备派张飞守下邳，自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术，双方僵持了月余，互有胜负。下邳相曹豹是陶谦的旧部，与张飞不和，曹豹坚守营寨，又派人去找吕布来救。时袁术给吕布写信，劝其乘机袭下邳，答应事成后，援助吕布粮草。吕布很高兴，率军而至。刘备中郎将许耽开门投降，张飞败走。吕布俘刘备妻小和诸将家属。由于形势所迫，刘备、张飞只好暂时依附吕布，驻军小沛。吕布还刘备妻小。刘备驻小沛，发展较快，不久便聚众万余人，吕布不安，又率来攻，刘备只得携张飞等投奔曹操，并与曹操联合。
公元197年(建安二年)六月，张飞从曹操进攻吕布，吕布败亡后，张飞被任命为中郎将。
公元200年(建安五年)，刘备衣带召事情泄漏，率领关羽、张飞逃走，杀下邳太守车胄，让关羽据守下邳，自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打，被张飞关羽击退。后曹操亲自出马，刘备战败，关羽被擒，刘备与张飞逃奔袁绍。
公元201年(建安六年)，张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方，许都以难纷纷响应，曹操派蔡阳前来攻打，但被刘备所杀，后刘备被曹仁击败，张飞随刘备投奔荆州刘表，驻扎新野。
据水断桥
公元208年(建安十三年)，曹操挥师南下，刘表病死，刘琮投降。刘备得知后南逃，数十万百姓相随，曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜，于当阳长坂追到刘备，刘备军被击溃，只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走，曹操大获人马辎重。慌乱间又不见了赵云，刘备乃派张飞去断后，张飞召集二十余骑立于当阳桥上，曹军大众至，张飞据水断桥，对着曹军大喊：“我就是张益德，可以来决一死战！”曹操军都害怕张飞的勇猛，虽然看见张飞人少，但也没有人敢上，刘备军因此获安，而后赵云又救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅，与刘备汇合，此时关羽从水道前来接援，张飞与刘备等前往江夏。
赤壁之战后，刘备将张飞借给周瑜攻打南郡，围攻一年后，南郡守将曹仁溃逃。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯，后转到南郡。
义释严颜
公元212年(建安十七年)，刘备受刘璋之邀，入西川帮助刘璋抵御张鲁，张飞与关羽、赵云、诸葛亮等共守荆州。东吴得知刘备入川，派遣大船迎接孙夫人回吴，孙夫人趁机将刘禅一同带走，张飞得知后，与赵云一起截住孙夫人，夺回刘禅，放孙夫人归吴。
公元213年(建安十八年)，刘备与刘璋决裂，军师庞统中流矢身亡。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。大军到达江州，江州守将严颜据守不降，张飞将其攻破，占领江州，并生擒严颜，张飞对严颜大喝到：“大军到来，你怎么不投降还敢与我大战！”严颜回到：“你们无理侵夺我们疆土，我们这里只有断头将军，没有投降将军！”张飞大怒，令牵下去斩首，严颜面不改色大声说道：“斩首就斩首，你发的什么怒！”严颜拒降的豪气感动了张飞，张飞将其释放，并将其引为上宾。
公元214年(建安十九年)，张飞等攻破江州后，与诸葛亮、赵云兵分三路扫荡西川，赵云平定江阳、犍为等郡，张飞平定巴郡、巴西两郡。五月，张飞兵至成都，与刘备会合，刘璋投降。刘备平定益州后，赐张飞黄金五百斤，银千斤，钱五千万，锦缎千匹。并任命张飞为巴西太守。
大破张郃
公元218年(建安二十二年)，曹操击败汉中张鲁，张鲁逃入巴西，刘备听说后派黄权前往迎接，但张鲁随后向曹操投降。张鲁投降后，曹操因后方叛乱而回师，一方面留夏侯渊镇守汉中，另一方面命令张郃进犯巴西，扰乱巴西郡民。张郃进兵至宕渠县，寇犯百姓。刘备一方面自己亲自驻扎江州，另一方面令张飞驻扎阆中，进攻张郃。
张飞率军与张郃相据五十余日。张飞率领精兵万余人主动进攻宕渠的张郃，张郃率兵迎击，张飞将张郃引到瓦口关，山道狭窄，张郃军前后军不得救应，被张飞打得大败，张郃为了逃命，只得放弃战马攀山而逃，率领部下十余人逃到南郑。巴西郡自此获安。
公元219年(建安二十三年)，张飞与马超率领吴兰、雷铜临沮水，想要借此攻打武都、阴平两郡，但被曹洪、曹真、徐晃等人联手击破，吴兰、雷铜战死。同年，黄忠于定军山斩杀夏侯渊，三月，曹操亲提大军来争汉中，刘备据守，赵云又在汉水截取曹军粮草，五月，曹操撤出汉中，汉中为刘备所据有。秋七月，刘备称汉中王，拜张飞为右将军，假节。十二月，关羽被孙权所杀。
暴而无恩
公元221年(章武元年)，刘备称帝，张飞被封为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。同年六月，刘备为关羽报仇，出兵伐吴，让张飞从阆中出兵在江州江州。因为张飞敬爱君子但从不体恤士卒，刘备常常告诫张飞：“你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。”果然，张飞临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强(演义中误写作范疆)谋杀，并将张飞的首级去投奔孙权，张飞军营都督送表给刘备，刘备听闻后不由得叹道：“噫！飞死矣。”
蜀后主刘禅(shàn)于公元260年(景耀三年)追谥张飞为桓侯。
历史评价
陈寿：“关羽、张飞皆称万人之敌，为世虎臣。羽报效曹公，飞义释严颜，并有国士之风。然羽刚而自矜，飞暴而无恩，以短取败，理数之常也。”
程昱：“刘备有英名，关羽、张飞皆万人敌也，权必资之以御我。”
郭嘉：“备有雄才而甚得众心。张飞、关羽者，皆万人之敌也。”
刘晔：“诸葛亮明于治而为相，关羽、张飞勇冠三军而为将。”
周瑜：“刘备以枭雄之姿，而有关羽、张飞熊虎之将，必非久屈为人用者。”
傅干：“勇而有义，皆万人之敌，而为之将。”
刘巴：“大丈夫处世，当交四海英雄，如何与兵子共语乎？”
刘备：“以君忠毅，侔踪召虎，名宣遐迩，故特显命，高墉进爵，兼司于京。其诞将天威，柔服以德，伐叛以刑，称朕意焉。”
杨戏：“关、张赳赳，出身匡世，扶翼携上，雄壮虎烈。籓屏左右，翻飞电发，济于艰难，赞主洪业，侔迹韩、耿，齐声双德。交待无礼，并致奸慝，悼惟轻虑，陨身匡国。”
葛洪：“谓勇力绝伦者，则上将之器;洽闻治乱者，则三九之才也。然张飞关羽万人之敌 ，而皆丧元辱主，授首非所。”
阎负、梁殊：“骁勇多权略，攻必取，战必胜，关、张之流。”
张说：“思齐忠壮而异材，求之古人，张飞、许褚等也。”
曾巩：“侯以智勇为将，号万人敌。当蜀之初，与魏将张郃相距于此，能破敌军，以安此土，可谓功施于人矣。其殁也，又能泽而赐之，则其食于阆人不得而废也，岂非宜哉？”
郝经：“羽、飞昭烈啑血起义，夙定君臣之分，期复汉室，百折兴王。阚如两虎啸风从龙，夹之以飞，雄猛震一世，号称万人敌。羽报效于操，致书而去，飞瞋目横矛，而与操决。矫轿义烈，上通于天，汉于是乎不亡。”
陈元靓：“汉失其鹿，三分鼎峙。爰佐昭烈，实惟车骑。敌万人，兵行九地。睠是雄材，霸王之器。”
祖龙图：“蜀之诸将，惟飞最雄。”
后世地位
公元782年(建中三年)，礼仪使颜真卿向唐德宗建议，追封古代名将六十四人，并为他们设庙享奠，当中就包括“蜀车骑将军西乡侯张飞”。同时代被列入庙享名单的只有关羽、张辽、周瑜、吕蒙、陆逊、邓艾、陆抗而已。及至公元1123年(宣和五年)，宋室依照唐代惯例，为古代名将设庙，七十二位名将中亦包括张飞。在北宋年间成书的《十七史百将传》中，张飞亦位列其中。
相关争议
据明代卓尔昌《画髓元诠》记载，张飞不但喜欢画美人，书法上更是擅长草书。 《丹铅总录》中记载，涪陵有一刁斗铭，上面的铭文就是张飞所写。而张飞所佩戴的刀以及立马铭上的字，也都是张飞所铭刻。元代画家吴镇曾作诗对张飞的书法进行了高度评价，说魏国的钟繇、吴国的皇象在书法上的造诣恐怕都难及张飞。据传，张飞还会作诗赋，他迅游真多山时，有感而发，写下了《真多山游记》。
但是，《三国志》中提及蜀人善书画者，仅一诸葛瞻。之后迄明初之各类书画著录，其重要而见诸《四库全书》者，如《采古来能书人名》、《书品》、《文字志》、《书断》、《述书赋》、《法书要录》、《历代名画记》、《墨薮》、《宣和书谱》、《书小史》、《图绘寳鉴》、《书史会要》，凡此诸书中皆未见张飞。而传世诸法帖亦罕及张飞之作品。因此，蔡东洲指出诸种所谓张飞作品尽属明人之伪作，张飞儒雅化为明人之“功劳”，惟在辨伪上犹可申论。
此外，传说为张飞所作的《真多山游记》，诗中的“玉炉三涧雪”实为改编自《西江月》的词牌名，始创于全真教始祖王重阳，带有后起内丹思想，并非汉末魏晋之道教，应为后世伪作。
轶事典故
新亭侯刀
中国古代十大名刀之一，汉末名将张飞初拜为新亭侯时，命铁匠取炼赤珠山铁，打造成一刀，刀铭“新亭侯”，随身佩带。后关羽战死，张飞为报兄仇出征东吴，出兵前，酒后鞭打士卒，部将不堪忍受，趁夜晚潜入张飞营帐，用新亭侯刀斩下张飞首级，连夜叛逃东吴。
立马铭
张飞立马铭，又叫做叫做《八蒙摩崖》，明代陈继儒的《太平清话》、明代曹学佺《蜀中名胜记》、清代赵一清所写的《稿本三国志注补》中关于张飞传补注引自《方舆纪要》所述等书皆有记载，张飞于瓦口关大破张郃之后所立，以示纪功勉士并兼羞曹军。但该通铭文经专家学者从铭文的源流、内容及书法等方面加以考辨，认定其为伪刻。
刘巴轻视
张飞曾经到刘巴处就宿，刘巴却不理会张飞，使张飞十分恼怒。诸葛亮对刘巴说：“张飞虽是武人，但他非常仰慕先生你。主公正召集文武人才，以成就一番大事业。先生你虽然天性清高，但也应该放低一些格调吧。”刘巴回答道：“大丈夫处世，当交四海英雄，怎么能教我去和一介武夫交谈了？”刘备听闻后异常愤怒。东吴的张昭也曾和孙权谈论此事，张昭认为刘巴心胸过于狭隘，不应如此抗拒张飞。孙权则说道：“若让刘子初随世俗沉浮，为了取悦玄德而结交张飞，怎么能称得上是高士呢？”
翼德讹传
在小说《三国演义》中，张飞字翼德，《三国演义》虽然与宋元时期的“说三分”甚具渊源，但早期的《三国演义》均无承袭宋元时期通俗文学的讹误，仍据正史以张飞字作“益德”。嘉靖本《三国志通俗演义》(约1522年刊)及早期的周曰校本《三国志通俗演义》(约1591年刊)亦皆如是。嘉靖本作为据史演义的本子，著力将历史通俗化，故大部份内容依据史书，是以张飞之名沿用“益德”。就现存材料而言，“翼德”之说在《三国演义》版本中首见於万历十九年(1591)经修订后刊行的周曰校本《三国志通俗演义》，可见周曰校本《三国志通俗演义》修订前后是“益德”讹为“翼德”的重要过渡。
《三国志》里张飞字作益德，而《华阳国志》作翼德。
家庭成员
妻
夏侯氏：夏侯霸从妹。于建安五年，外出采樵，被张飞所得，取其为妻。汉中之战时，夏侯渊在定军山战死，夏侯氏请求安葬夏侯渊。
子女
子：张苞，张飞长子，早夭。张绍，张飞次子，官至侍中尚书仆射。
女：敬哀皇后，张飞长女，刘禅之妻。先被纳为刘禅之妃。后立为皇后，号敬哀皇后。238年卒，葬南陵。张皇后，张飞次女，刘禅之妻。其姊敬哀皇后死后，于238年正月立为皇后。蜀汉灭亡后，随刘禅到洛阳。
孙
张遵，张苞之子，为尚书。魏灭蜀之战时，随诸葛瞻守于绵竹关，与邓艾交战，战死。
祠庙墓地
汉桓侯祠
汉桓侯祠，俗称张飞庙，明代又叫雄威庙，位于古城西街北侧，包括张飞的陵墓和祭祠，原祠虽遭兵火毁坏，但累毁累建，“土宇几更，墓田如故”。明代典膳黎重，在墓冢四周筑围墙47丈。此后还有多次续修。现在的桓侯祠为明清时重建的多重四合院式古建筑群，占地10余亩，由大门、敌万楼、牌坊、大殿、后殿、厢房、墓亭、墓冢组成，建筑面积2200平方米。汉桓侯祠是川东北三国文化旅游线上的一颗明珠。国家级文物保护单位。
张飞墓
张飞墓冢位于张飞庙的后殿，墓头正前方建有一墓亭，亭内起一石拱券，塑有张飞武像，原为明永乐年间铁铸，高1.65米，“文化大革命”中被毁，今为泥塑。张飞墓成椭圆形，南北长42米，东西阔25米，高8米。冢上林木葱茏，碧草成茵。
文学形象
小说《三国演义》与《三国志平话》里对张飞的形象的塑造几乎是一样的，都是位重情重义嫉恶如仇，肤色黝黑的壮汉，同时又武力过人，曾多次主动挑战号称天下第一的吕布，吕布竟曾一度忌惮张飞，嗓门大更是人物一大亮点，是蜀汉大臣中少有的个性鲜明的武将。
