刘邦起兵之后，第一要务是攻城略地建立根据地，以获取钱粮和兵员。一攻胡陵不下，刘邦审时度势，退兵丰邑。在丰邑大败泗水郡监平之后，刘邦趁胜追击，泗水郡监平逃往胡陵，退进城中。刘邦复又追到胡陵城下，再次形成了围攻胡陵之势。这一次刘邦没有像上一次那样使蛮力攻城，而是借战胜之威，派人入城劝降。派去的使者是萧何与夏侯婴。
夏侯婴是沛县衙门管养马驾车的衙役，后来通过考试当了县吏。刘邦做泗水亭长时，夏侯婴每次驾车接送沛县衙门的客人路过泗水亭，都要与刘邦小叙(汝阴侯夏侯婴，沛人也。为沛厩司御。每送使客还，过沛泗上亭，与高祖语，未尝不移日也。婴已而试补县吏，与高祖相爱)。刘邦派夏侯婴与萧何一同进胡陵劝降泗水郡监，应该是萧何主使，夏侯婴副使兼驾车驭手。
泗水郡监曾经十分赏识萧何，要把他提拔推荐到中央工作。即使这个名叫平的郡监不是当年那人，萧何毕竟在郡里工作过，应该有熟人不陌生。萧何与夏侯婴冒着生命危险进胡陵城，果然不辱使命说下郡监平。平以胡陵城投降刘邦(婴与萧何降泗水监平，平以胡陵降)。刘邦占领胡陵，立刻兵进薛城去攻打泗水郡守壮。不知道这其中是不是使了诈谋，比如叫郡监平带路等，刘邦轻松攻入薛城击败郡守壮。郡守壮向戚城败退，刘邦部将曹无伤率军猛追，斩泗水郡守壮于戚邑(引兵之薛。泗川守壮败于薛，走至戚，沛公左司马得泗川守壮，杀之)。至此，刘邦起兵旗开得胜，只两个月的时间，已经基本解除了秦国在泗水郡的军事力量，占领了众多城池，拥有了充足的钱粮和兵员的保障。
此时刘邦身边的武将有曹无伤、曹参、吕殴、周勃、樊哙、周定、周緤、孙赤等，文臣有萧何、夏侯婴、任敖等。两攻胡陵一退一进，劝降郡监平和突袭斩郡守壮，所有这一切都表明，从一开始，刘邦军事集团就拥有审时度势随机应变的谋臣，和强攻克敌的武将，革命势头很好。
可是，正当刘邦要以泗水郡作为根据地，去实现自己突然辞官落草定下的人生梦想时，新的敌人来了。这个敌人不是秦军，不是章邯，而是造反军的同志和刘邦的战友。同志和战友狠狠地捅了刘邦一刀，致使刘邦前功尽弃，初起的革命事业一跌而入低谷，险象环生，甚至生死不保。
秦二世二年十一月，陈涉派魏国人周市来占领泗水郡，周市一通威逼利诱，负责为刘邦守丰邑的雍齿立刻投降了周市，把刘邦一家老小都捂在了里面(雍齿叛沛公，以丰降魏)。刘邦闻报大怒，立刻率军离开胡陵、薛城，回攻丰邑。岂料这一攻竟然以失败告终。刘邦一气，大病一场。想想沛县城再不能有失，只得退回沛县城固守(沛公引兵攻丰，不能取。沛公病，还之沛)。
此时魏国的王族宁陵侯魏咎从陈涉处返回魏地，自立为魏王。泗水郡当年属魏国，官绅百姓反秦者，一百多年形成的奴性，自然是觉得效忠魏王名正言顺。对比刘邦小亭长，魏咎是魏王的叔父，那才是正根。秦末战乱，不是什么农民起义，而是刘国贵族的复辟战争。陈涉也不是什么农民，而是六国被打败的旧军吏陈胜吴广起义，起而无义(1)。刘邦师出无名，名不正事不顺，忙活半天刚刚建立起来的根据地，顷刻间土崩瓦解。如果不能尽快地夺回丰邑，严惩叛徒，妻儿老小事小，手下人傍大树归正根必然一哄而散，甚至砍了刘邦的脑袋去请功也未必。刘邦必须立刻采取行动，一刻也不能迟缓。
