项梁接收刘邦，还借他五千卒，五大夫军吏十人，其实没安什么好心，是一箭双雕，借刀杀人计。表面上看刘邦终于夺回了老家丰邑，可是项梁很快连沛县、泗水郡都全部拿去了，等于是叫刘邦卖命去为项氏打丰邑。这还不算，跟着就命令刘邦离开老家，率领只万余人马向西攻秦，去对抗章邯几十万大军(使沛公、项羽别攻城阳)。项梁这招真是一箭双雕杀人不见血。泗水郡、沛县、丰邑原本是刘邦的地盘，现在项梁兵不血刃据为己有。叫刘邦去攻秦，胜了好处归项梁，败了正好借刀杀人消灭异己。
在随后的五个月时间，刘邦向西攻秦，有战胜有失败，战胜没有收获，所获地盘钱粮都归了项梁，失败难免损兵折将。项梁却在尚未与秦军主力大战的情况下，靠着吞并屠杀其他造反军而大获全胜。立了个傀儡的楚怀王，自己号武信君。当年项燕辅佐傀儡楚王负芻的美好局面，在被秦始皇统一中国后失去了二十年，如今又旧梦成真。短短几个月里，项梁就占领了会稽郡、九江郡、东海郡、泗水郡、薛郡、砀郡，几乎是当年的半个楚国，外加半个魏国。所霸地盘，冠压各造反诸侯王。刘邦不过是一个马前卒替死鬼，早晚在敌巨众刘巨寡的悬殊对抗中，兵败被杀，如众多造反这一样，很快做鬼。刘邦这时候已经是受制于人，动弹不得，稍有不逊或异心，项梁的五千人马，十个五大夫将军，立刻就可以手起刀落，将刘邦和他的芒砀山初起从，连同从起沛死党老革命杀得一干二净，就如同杀秦嘉和他的楚王、随众一样。刘邦不会不知道自己身处险境，也一定时时刻刻都在寻找逃遁的机会。不久，机会来了。
刘邦的第二次险境出现转机，还是要拜托章邯。
秦二世二年九月，自以为名将之后精通兵法战无不胜的项梁，志得意满，将都城从盱台进迁至彭城(九月徙都彭城)，意欲就此统辖楚魏故地。岂料占领临济消灭了魏王咎之后的章邯，一面命部将大张旗鼓去进攻齐王田儋于东阿，一面亲率主力悄悄向项梁近逼。项梁不知危险逼近，命刘邦和项羽去救东阿(秦急围东阿。沛公与项羽北救东阿)。刘邦、项羽兵进东阿，围城秦军一触即溃，向西败退。项梁不知是计，亲率主力向西追击，同时命刘邦、项羽进攻城阳，以分敌势，策应主力进攻(楚独追北，使沛公、项羽别攻城阳，屠之)。刘邦和项羽猛攻城阳，估计是伤亡惨重，破城之后，刘邦和项羽在城阳屠城
章邯闻报自然大喜，他没有分兵去救城阳，而是一面命三川郡守李由率领杂牌军，在砀郡的西部与刘邦项羽纠缠，一面亲率主力向定陶急进。就在刘邦和项羽于雍丘斩李由时(沛公与项羽西略地，斩三川守李由于雍丘)，项梁却被定陶牵制，攻城不下，主力暴露于旷野。章邯抓住时机，命秦军衔枚疾走，星夜兼程，对项梁发动突然袭击，一战将楚军主力全歼于定陶(夜衔枚击项梁，大破之定陶)，斩项梁于定陶城下(章邯破杀项梁于定陶)。
噩耗传来，刘邦项羽闻讯大惊。项羽逃得快，一口气向东溃退五百余里，退回彭城(项羽恐，还军彭城)。趁此机会，刘邦虽也跟着退兵，却没有还至彭城，而是远远地在离彭城约两百里的砀城驻扎下来(沛公军砀)。经此一败，刘邦损失惨重。原本一万四千人马只剩下五千残兵败将。项梁给的五千人应该是被项羽拉走了。刘邦本部人马至少伤亡溃散了四千余人。这个数字，可以从后来刘邦兼并了陈武四千余人后，兵力仍不能过万得到验证。战乱年代人马是安身活命的本钱。刘邦归顺项梁前已兵力九千，短短五个月现在只剩下五千余人，可谓赔了老本。
更令刘邦悲伤地是，亲娘刘媪乱军之中死在了小黄城。隐姓埋名四十余年，忍辱苟活一万五千余日的糟苦日子，就为心中一个期盼，现在终成遗恨，再也无法实现了。
只一点令刘邦悲伤之余尚存欣慰，那就是再次逃出虎穴，重新掌握了兵权。项羽拉走的人马正好纯洁了革命队伍，现在又可以自己做主，为亲娘的遗愿，为芒砀山落草的人生梦想，再一次踏上征程了。
