嘉兴名士蘧公孙，在娄三娄四两位表叔闭门谢客后，受夫人鲁小姐终日熏陶，终于转攻举业。但嘉兴做举业的朋友都知道他是个做诗的名士，不肯相与他，他只得另想办法，最后结交上来嘉兴选文的八股家马纯上。
马纯上为人厚道，待人诚恳，但又迂腐庸俗。他热心于举业，虽补廪二十四年、考过六七个案首，却一直没能考取举人。但对举业仍然热忱未减，到处选批八股文章，以供士人研读。他与蘧公孙相识后，并不因为公孙做过名士就轻视他。相反，他诚恳而又直言不讳地责备公孙，极力劝他用心举业，并对症下药地告诫他做文章“尤不可带词赋气”。当蘧公孙劣性不改，提出要跟他合“站封面”(即在别人书稿封面上添上自己名字)时，马纯上则挑明“名利”二字，正色拒绝。但一旦公孙因收藏钦赃(装有《高青邱集诗话》的枕箱)而被人告发，马纯上却不怕牵连，担着血海干系尽力维持，并拿出自己选书的束脩九十二两银子赎回枕箱，终于使蘧公孙幸免于难。
如果说，马纯上诚心诚意劝诱蘧公孙用心举业，是为于人有害、于己无益的行为(尽管他自己觉得是真心帮助蘧公孙);那么，他倾其所有救助公孙免于官司，则是于己有损、于人有益的盛德。更为难能可贵的是，他在倾囊相救时，心里就明白这笔钱公孙是不会还也还不起的，他却施恩不望报，事情了结后，马上离开嘉兴，飘然而去杭州。
到了杭州，一时没有书选，马二先生便去西湖上走走，不料却遇上了“神仙”——骗子洪憨仙。洪憨仙觉得他马二既有“名”又“有踪迹可寻”，所以决定利用他做行骗胡三公子的居间人。偏偏这时马二救助蘧公孙，囊中窘迫，来到丁仙祠求签问卜，洪憨仙立即抓住时机，一上场即投其所好。“若要发财，何不问我?”他先以自己一副神仙外表打动马二，又直呼其名，并说破马二心思，这就使得马二觉得他是能未卜先知的“神仙”。来到他的寓处后，又见壁上醒目地挂着“南渡年来此地游”的诗，更加以为他活了三百多岁，“一定是个神仙无疑”。洪憨仙则利用马二的轻信，进一步设置诱饵： 先让马二自己说出因救助朋友，盘费已尽，想有个发财机会; 再送些所谓“黑煤”给马二，让他拿回去用炉子烧，并故作神秘地说什么：“看成些甚么东西”，“如果有效验，再来问我取讨;如不相干，别作商议。”马二回去竟烧出“六七锭大纹银”(其实本来就是用煤弄黑的银子)，自然更相信：“果是仙家妙用!”洪憨仙为了使马二对其“神术”坚信不疑，又拿出比以前多出三四倍的“黑煤”，结果马二烧出八九十两银子。至此，洪憨仙取得了马二的完全信任。
经过这一系列的准备后，洪憨仙开始利用马二了。他告诉马二，尚书公子胡三愿意拿出万金以为炉火、药物之费，来学他这烧银之法，所以要马二和他认作中表弟兄，充当居间人，并许诺事成之后将这“银母”送给马二，让他能够从此家道小康。马二不觉坠入其术中，便毫不犹疑，立刻应诺。果然，胡三见有选家马纯上居间，也“欢喜放心之至”，决定三五天后写立合同，开始炼制药物。
眼看骗局将成，但作者却不愿意情节发展平淡无奇，更不想让马二成为骗局的同谋。于是，就让这位“神仙”在即将得手之际，突然病倒并且病死去。——这一骗局本身就是对“神仙”的绝妙讽刺。马二从他的四个“长随”——其实是儿子、女婿、侄子处知道自己受骗上当后，并未愤愤然绝情而去，相反却觉得洪憨仙并无辜负自己之处，所以既尽心为他料理后事，又拿钱打发他的子婿回乡。
马二刚料理完“神仙”后事，却又遇见一个古怪少年，面前摆着字盘笔砚给人拆字，手里却拿本书在看，而且那书竟然就是马二所选八股讲章《三科程墨持运》，马二不禁上前探询，此人便是匡二匡超人，两人由此相识。此时，匡超人流落杭州，拆字为生，糊口也不够;而且父亲在家生病，又不能回乡尽孝，甚是可怜。马二见他勤奋好学，又有孝心，顿生怜惜之心，于是赠其银两、衣服、鞋子，让他回家后还能有本钱做生意，奉养父母，自己也才有时间读书;又谆谆教诲，一再鼓励他读书上进。他不但帮助匡超人认真批改文章，教他许多文章法则、作法;又细细检了几部“好的”文章，让他带回去慢慢读。总之，无论是帮助匡超人读书尽孝，还是劝说匡超人努力上进，马二都是出自真心，言辞恳切，其殷殷关注之情，实在令人感动。
这段情节，包孕了马纯上三次热心助人的故事，但写法不尽相同：马二同蘧公孙是“深交”，而且蘧公孙实际上也是文字狱的受害者，所以作者安排马二全力为之解救，这主要反映了马纯上敢于替朋友担当，“有意气、有肝胆”的侠肠;洪憨仙本来是想借马二来骗人的，所以才预先给马二一些好处，可是万一骗局设成，则马二就不但是同谋，而且是受害者(因为他“有踪迹可寻”，而“神仙”则无“踪迹可寻”)，但是马二在骗局流产、真相大白之后，却能出钱料理洪憨仙后事，这就表现了马二为人厚道、能宽恕他人的品格;至于匡超人，则仅是萍水相逢，但马二可怜其贫寒、看重其勤学、敬重其孝思，便慨然相助，为他谋求读书尽孝两全之策，这就着重体现了他救人于穷困的同情之心。
其次，这段情节还通过马二与这三人的交往，从多方面刻划出马二先生的二重性格。一方面，他忠诚厚道，慷慨大方，热心助人，这从他三次助人即可得知。另一方面，他又醉心八股，迂腐不堪，到处热情宣扬举业神圣，身受其害而不自觉。与蘧公孙的交往显示出他慷慨大方却又迂腐，和洪憨仙的纠葛则反衬出他厚道而又笨拙，帮助匡超人则是他本性淳厚，乐于助人的表露。这样，随着情节的不断发展，不但马二先生的形象逐渐丰满，而且当时的社会实况也从不同侧面得到多方位的反映。
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