后四十回围绕惜春出家所用的笔墨是相当密集的。从第111回“狗彘奴欺天招伙盗”起，至第120回贾珍说：“栊翠庵圈在园内，给四妹妹养静。”为止，几乎有八、九回书都有惜春出场，断断续续，几经曲折，才写完惜春的归宿。
惜春刚出场时，三个姊妹数她最小，两个姐姐都已标出各自的风格，而惜春只有一个轮廓：“身量未足，形容尚小”，好像她只不过是一个花蕾，待到这朵鲜花开放的时候，还不知是什么颜色，什么形状呢! 她很少说话，凡是姐妹们出场的时候，她也总是跟着大家一起出来进去，第7回送宫花的时候，这小姑娘正和水月庵的小姑子智能儿一处玩耍呢，周瑞家的把花匣打开给她看花儿，惜春笑道：“我这里正和智能儿说，我明儿也要剃了头跟他作姑子去呢，可巧又送了花来，要剃了头，可把花儿戴在那里呢?” 这时的惜春还睁着天真的眼睛，欣喜地看着周围的一切，充满了童趣。慢慢地她长大了，开始露出清冷洁白的色调。海棠诗社成立时，因为她不善于作诗，也只以自己的住所命名，起了一个“藕榭”的别号。她在诗社的任务，不过是“誊录监场”，直到刘姥姥二进荣国府时，她还仍是个小姑娘形象，听了“老刘，老刘，食量大如牛，吃个老母猪，不抬头!”的笑话儿，独惜春“离了坐位，拉着他奶母，叫“揉揉肠子”，像这样行动都有奶妈跟着的，恐怕只有惜春了。她在姊妹当中是唯一的丹青手，刘姥姥二进大观园时，念着佛，赞美这个园子比画儿还强十倍，她说：“怎么得有人也照着这个园子画一张”，拿回去给乡亲们看看，也不枉来人世一遭儿了。
贾母听说，便向刘姥姥炫耀道：“你瞧我这个小孙女儿，他就会画;等明儿叫他画一张如何?”刘姥姥喜得忙跑过来，拉着惜春说：“我的姑娘!你这么大年纪儿，又这么个好模样儿，还有这个能干，别是个神仙托生的罢?”她说完，贾母和众人都笑了，我们没有看见惜春有什么特别的高兴的表现，她的画到底怎样呢?可能绘画理论及专业知识，都不如宝钗，第42回宝钗说出了一大套专业画家才能了解的知识，而惜春不仅理论水平不够，就是实践的工具也很少，她说：“我何曾有这些画器?不过随手的笔画画罢了。就是颜色，只有赭石、广花、藤黄、胭脂这四样。再有不过是两支着色的笔就完了。”贾母要求惜春把人物儿画上，画成个行乐图儿的样子，而且对这张画寄予很大希望，多次催促，一再提出从难从严的要求，吩咐惜春：“不管冷暖，你要画去;赶到年下，十分不能，就罢了。第一要紧把昨儿琴儿和丫头、梅花，照样一笔别错快快添上。”这个行乐图儿对她的绘画技巧是一次考验，她接受哥哥姐姐们的帮助，着手画了起来，但是这幅画却始终没有画成，这应是《红楼梦》中未完成的杰作了。后四十回一系列抄家败亡，死别生离，已丧失了创作“行乐图儿”的冲动，哪里去找那“芳草萋萋鹦鹉洲”写入她的画幅呢?!她耳目所接，不过是北风呼啸，草木悲鸣，凋零肃杀，一派凄凉而已!
惜春的母亲早死，父亲贾敬又出家去炼丹求仙，哥哥贾珍是个禽兽不如的人物，她和嫂子尤氏，从来没有共同语言，因此始终落落寡合，她在作画下棋的悠闲岁月中冷静地观察着周围的一切变化，她虽然并没有随时表达出看法，但“一家之举止为所腹非者久矣”(《红楼梦卷》第94页)。惜春的出家，可以说冰冻三尺，非一日之寒，沉在画卷及棋语中的惜春，平时不大和姐妹们来往，“寿怡红群芳开夜宴”这样热闹红火的章节中，这位冷色调的姑娘就没有参加。她父亲贾敬的死，也没有看见她有什么特殊的悲戚，我想这并不是作者忽略了她对亲生父亲的感情，而正是在这不写之写中突出了惜春那孤僻冷漠的个性。可能残酷的现实让她过早地在内心里结起了严霜。她曾批评黛玉对世事瞧不破。她说：“林姐姐那样一个聪明人，我看他总有些瞧不破，一点半点儿都要认起真来，天下事那里有多少真的呢?”她的话给人一种扑面而来的寒意。待到抄检大观园时，她的丫头入画有了错儿，至多是“私自传送”，连王熙凤都认为可以饶过初次，“二次再犯，两罪俱罚”，这就十分难得了，而惜春却说：“嫂子要依她，我也不依!”那入画跪在地上苦苦哀求，尤氏及奶妈也都劝惜春，看在入画从小儿伏侍一场。“谁知惜春年幼，天性孤僻，任人怎说，只是咬定牙，断乎不肯留着。”她像回避着瘟疫一样地回避着人世间的肮脏、卑劣、甚至过失。现实社会的一切善恶是非都对她的心灵产生强烈的刺激，她不断地观察着周围，心愈来愈冷。大姐元春归省时的情景，二姐迎春受冻、挨饿、挨打的遭遇，三姐探春的远嫁，湘云的早寡，黛玉的早夭，现实生活是何等的可悲与可怕! 她和尤氏说：“放我出了家，干干净净的一辈子。”如果她不出家，就要出嫁，这是一个令她望而生畏，不寒而栗的结局。与其说惜春固执，倒不如说她是有主见，敢于坚持自己理想的姑娘。她终于出了家，最后成了一个和青灯古佛作伴的遁世者。
