1934年11月底，突围的中央红军向国民党军40万大军组成的第四道封锁线湘江突进。军委命令董振堂的第五军团殿后，负责掩护全军，特别是要保证军委纵队安全过江。湘江战役由此拉开序幕。
湘江战役于27日打响，一、三军团经过几天几夜的激战，控制了30公里湘江两岸，当日军委距离最近的湘江沿岸只有80公里，但由于携带东西过多，行军速度缓慢，致使敌人包围上来，红军无法过江，处境十分险恶。负责后卫的第五军团与敌人展开了殊死搏斗。当时第五军团仅有两个战斗师，即第十三师和第三十四师，兵力约6000人。敌众我寡，战斗十分惨烈，董振堂不停地来往于各团阵地，下达着最严厉的命令：“不准一个敌人靠近军委纵队!”
12月1日是军委纵队渡江的最后一天，也是战斗最为激烈的一天。敌人在飞机大炮支援下，更加疯狂地发起进攻，已几天几夜没有休息的董振堂亲临前沿阵地指挥战斗，指战员们士气大振，与敌人展开拼杀。当他们掩护红军主力和军委纵队渡过湘江后，第三十四师已被敌军重重包围。最后，第三十四师一个整师——师长陈树湘、师政委程翠林及以下3000名红军战士全部阵亡。
湘江一战，是中央红军突围以来最壮烈、最关键的一仗，我军与优势之敌苦战，终于撕开了敌重兵设防的封锁线，粉碎了蒋介石围歼红军于湘江以东的企图。董振堂指挥的第五军团以惨重的损失为红军渡过湘江做出了巨大的贡献。
